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氯氟吡啶酯和氟氯吡啶酯

发布时间:2016-10-11 浏览次数: 作者:admin

近日,农业部农药检定所公示了“2016年第10批拟批准登记农药产品名单”,名单中唯一推出的新有效成分即为陶氏益农的氯氟吡啶酯。

大家可能知晓氟氯吡啶酯,它是陶氏益农开发的锐超麦(20%双氟•氟氯酯水分散粒剂;10%双氟磺草胺+10%氟氯吡啶酯)中的有效成分之一,2014年在我国上市。

氯氟吡啶酯和氟氯吡啶酯在名称上如此接近,在结构上非常相似(如图1)。它们是同门兄弟,是新型芳基吡啶甲酸酯类除草剂中仅有的两位成员。陶氏益农对这两个新产品寄予了厚望,公司预测,氯氟吡啶酯的年峰值销售额将超出2.00亿美元,而氟氯吡啶酯的年峰值销售额将突破4.00亿美元。陶氏益农“双骄”合璧,全力打造芳基吡啶甲酸酯类除草剂市场的新天地。

氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯是合成生长素类除草剂中具有新颖芳基吡啶甲酸酯类化学结构的首批成员,它们用量低,对环境友好,是防治抗性杂草的新工具,拥有较大的市场潜力。

由于分子结构上的差别,氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯两个化合物的应用作物和除草活性有所不同。

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图1  氟氯吡啶酯(左)和氯氟吡啶酯(右)的结构式 

氟氯吡啶酯——防除谷物田顽固阔叶杂草的新工具

氟氯吡啶酯英文通用名为:halauxifen-methyl;开发代号为:XED-729;主要商品名有:Arylex和锐活等;IUPAC名为:4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸甲酯;CAS登录号为:[943831-98-9]。

氟氯吡啶酯是陶氏益农开发的第1个芳基吡啶甲酸酯类化合物,是合成生长素类除草剂,拥有独特的作用机理。它模拟了高剂量天然植物生长激素的作用,引起特定生长素调节基因的过度刺激,干扰敏感植物的多个生长过程。研究表明,与其他上市的合成生长素类除草剂相比,氟氯吡啶酯(和氯氟吡啶酯)与受体结合的方式独特,它们的靶标位点不同,且其与位点间的亲和力更强。

氟氯吡啶酯可经由植物的茎、叶及根部吸收,通过与植物体内的激素受体结合,刺激植物细胞过度分裂,阻塞传导组织,最后导致植物营养耗尽死亡。其全新的作用机理可以有效防除抗性杂草。

氟氯吡啶酯可用于多种作物上防除阔叶杂草,被视为防除小麦和大麦等作物上顽固阔叶杂草的新工具。

中国是氟氯吡啶酯的首发地。2014年4月10日,美国陶氏益农公司在我国临时登记了93%氟氯吡啶酯原药和20%双氟•氟氯酯水分散粒剂(10%双氟磺草胺+10%氟氯吡啶酯;商品名“锐超麦”、“Quelex”),两产品均为微毒。锐超麦用于冬小麦田防除一年生阔叶杂草,茎叶喷雾,有效成分用药量为15.0~19.5克/公顷。同年在中国上市。2016年9月18日,两产品皆已在中国获准正式登记。

2014年以来,氟氯吡啶酯还在加拿大、阿根廷、澳大利亚、欧盟、丹麦和英国等国家和地区登记和上市。

2014年,GF-2685(氟氯吡啶酯+解草酯)、Paradigm(氟氯吡啶酯+双氟磺草胺)和Pixxaro(氟氯吡啶酯+氯氟吡氧乙酸+解草酯)在加拿大获批登记。

2015年8月5日,氟氯吡啶酯被列入欧盟农药登记条例附录1,有效期至2025年8月5日。英国是氟氯吡啶酯在欧盟登记的文件起草国。

2015年,基于氟氯吡啶酯的产品GF-2685在澳大利亚登记;其与双氟磺草胺的复配产品Paradigm Arylex(20%氟氯吡啶酯+20%双氟磺草胺;水分散粒剂)、与氯氨吡啶酸的复配产品ForageMax Arylex(100 g/L氟氯吡啶酯+50 g/L氯氨吡啶酸;悬浮剂)亦已在澳大利亚上市,前者芽后防除小麦、大麦、燕麦和黑小麦田一系列阔叶杂草,后者用于饲料用芸苔属植物,防除阔叶杂草。

陶氏益农预计,2017年在美国上市基于氟氯吡啶酯的产品Elevore。

陶氏益农预计,氟氯吡啶酯的年峰值销售额将突破4.00亿美元,它的上市将加强陶氏益农在谷物田除草剂市场的地位。

2015年,Arylex(氟氯吡啶酯)获得了“第八届Agrow Awards”中的最佳创新配方奖。

氯氟吡啶酯——水稻田一年生杂草除草剂

2016年4月,氯氟吡啶酯获批ISO通用名:florpyrauxifen;主要商品名有:Rinskor、灵斯科和Loyant等;开发代号为:XDE-848;IUPAC名为:4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸苯甲酯;CAS登录号为:[1390661-72-9]。

氯氟吡啶酯是陶氏益农继氟氯吡啶酯之后开发的第2个芳基吡啶甲酸酯类除草剂。公司本希望2017年取得该产品的登记,如今看来,其登记将要提前,在中国的登记将成为它在全球的首登。

氯氟吡啶酯也为合成生长素类除草剂,其作用机理与氟氯吡啶酯相同。

氯氟吡啶酯可通过植物的叶片和根部吸收,具有内吸性,可经木质部和韧皮部传导并积累在杂草的分生组织,从而发挥除草活性。

氯氟吡啶酯广谱、高效、速效、用量低,芽后茎叶处理,用于包括水稻在内的多作物、多地区防除禾本科杂草、阔叶杂草和莎草。如稗草、光头稗、稻稗、千金子等禾本科杂草,异型莎草、油莎草、碎米莎草、香附子、日照飘拂草等莎草科杂草,苘麻、泽泻、水苋菜、苋菜、豚草、藜、小飞蓬、母草、水丁香、雨久花、慈姑、苍耳等阔叶杂草。

由于氯氟吡啶酯作用机理新颖,从而可以解决已知的抗性问题,包括对乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂、敌稗、二氯喹啉酸、草甘膦、三嗪类除草剂等产生抗性的杂草。对水稻田抗性稗草有非常好的活性。

目前,陶氏益农正将氯氟吡啶酯开发用于水稻,未来有望进一步用于其他许多作物。该除草剂具有独特的选择性,对水稻有很高的安全性;通过添加安全剂,可以应用在其他作物上。

2016年9月30日,农业部农药检定所发布了“2016年第10批拟批准登记农药产品公示名单”,公示时间为:2016年9月30日至2016年10月9日。美国陶氏益农公司的91.4%氯氟吡啶酯原药和3%氯氟吡啶酯乳油(商品名“灵斯科”)两个新农药将获临时登记,两产品皆为微毒。灵斯科茎叶喷雾,防除水稻移栽田和直播田一年生杂草,有效成分用药量为15~30克/公顷。

美国环保署亦已同意,氯氟吡啶酯用于水稻和水生植物具有减风险特征。

氯氟吡啶酯可加工成乳油、悬浮剂和颗粒剂等;其悬浮剂可配制成高含量的产品。

据陶氏益农预测,氯氟吡啶酯的年峰值销售额将大大超出2.00亿美元,其所处的市场价值超过20.00亿美元。氯氟吡啶酯的加盟是对水稻田领先除草剂五氟磺草胺的重要补充,将进一步巩固陶氏益农在水稻田除草剂市场的地位,为农民带来更多、更好的选择,以解决日益严重的杂草抗性问题。


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